邻对位定位基有哪些,常见的邻对位定位基有哪些
作者:hacker | 分类:网络攻防 | 浏览:125 | 日期:2022年07月18日目录:
能使苯环致钝的邻对位定位基是
当苯环上有一个取代基时邻对位定位基有哪些,再发生取代反应时邻对位定位基有哪些,这个已有邻对位定位基有哪些的基团会对新的基团的取代位置产生影响。比如苯环上有一个甲基时邻对位定位基有哪些,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基。
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应。
常见的邻对位定位基有邻对位定位基有哪些:甲基,乙基,丙基等烷基,-nh2,
间位定位基有:-cl,-br,-oh,-cooh,-no2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应)。
所有定位基分类
之一类定位基给电子,第二类定位基吸电子。sn1和sn2都是亲核反应,前者是先行成中间碳正离子,在亲核,后者形成中间体后再离去基团。
两类定位基大致分为两类:
之一类定位基;
第二类定位基。
之一类定位基——邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%),同时一般使苯环活化(卤素等例外)。
例如:—n(ch3)2、—nh2、—oh、—och3、—nhcoch3、—ococh3、—r、—x(cl,br,i)、—c6h5等。
第二类定位基——间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位(间位异构体大于40%),同时使苯环钝化。
例如:—n(ch3)3、—no2,—cn、—so3h、—cho、—coch3、—cooh、—cooch3、—conh2等。
上述两类定位基定位能力的强弱是不同的,其强弱次序大致如上述次序。
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基
①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减:
-n(ch3)2
,
-nh2
,
-oh
,
-och3
,
-nhcoch3
,
-r
,
(cl,br,i为钝化)
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素
2、间位定位取代基
①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减:
-n+(ch3)3
,
-no2
,
-cn
,
-so3h
,
-cho
,
-cooh
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
苯常见的定位基团有哪些
(1)苯常见的定位基团有邻对位定位基---烃基,羟基,氨基!
(2)苯常见的定位基团有间位定位基团---卤素,硝基,磺酸基!
甲基、乙基、异丙基、叔丁基都是邻对位定位基,他们的定位能力如何排列?
邻位:乙基甲基异丙基叔丁基
对位:叔丁基异丙基乙基甲基
要同时考虑空间位阻和推电子能力。推电子能力叔丁基异丙基乙基甲基。
位阻也是这样,但是乙基的位阻可以忽略。位阻主要对邻位有影响。