芳烃定位顺序,芳烃定位顺序是什么
作者:hacker | 分类:网络攻防 | 浏览:134 | 日期:2023年04月11日目录:
- 1、芳香烃的取代基分为几类?各有什么特点
- 2、芳烃命名的官能团优先顺序
- 3、什么是一元取代芳烃的亲电取代反应定位规则中的之一类定位基,第二类定位基
- 4、芳香烃的取代及定位规则?
- 5、稠环芳香烃的命名 多取代 1号位和3号位有什么特别的吗?
- 6、有机化学中芳烃命名怎样确定母体
芳香烃的取代基分为几类?各有什么特点
芳香烃芳烃定位顺序的取代芳烃定位顺序:芳香族化合物芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型。所谓芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是指亲电试剂取代芳核上的氢。苯的亲电取代称为苯的一元素电取代芳烃定位顺序,一元取代苯再在苯环上发生亲电取代称为苯的二元亲电取代。典型的芳香亲电取代有苯环的硝化、卤化、磺化、烷基化和酰基化。这些反应的反应机理大体是相似的。
芳香烃的定位规则:一元取代苯进行二元硝化时,已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用,这种制约作用即为取代基的定位效应(directing effect)。取代基的定位效应是与取代基的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的。
芳烃命名的官能团优先顺序
官能团的优先顺序:羧基,磺酸基,羧酸酐基,酯基,-cocl,-conh2,-cn,-cno,-cho,-oh,-sh,-nh2。如果说的是官能团命名顺序:酸、酸的衍生物、晴、醛、酮、醇、酚、胺、炔、稀、醚、卤代、硝基。
官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-x、-oh、-cho、-cooh、-no2、-so3h、-nh2、rco-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
什么是一元取代芳烃的亲电取代反应定位规则中的之一类定位基,第二类定位基
设一元取代芳香烃为C6H5-A
那么A被称为之一类取代基,当C6H5-A与亲电试剂发生取代反应时被活化,且新的取代基B进入A的邻对位.
被称为第二类取代基,当C6H5-A与亲电试剂发生取代反应时被钝化,且新的取代基B进入A的间位.
芳香烃的取代及定位规则?
芳香族碳氢化合物简称芳烃,也叫芳香烃。芳香族化合物是结构和化学性质类似于苯的化合物。芳烃按其结构可分为两类:单环芳烃;多环芳烃。单环芳烃:苯、甲笨、乙烯苯、乙炔苯等。多环芳烃:联苯、对三联苯;多苯代脂肪烃(二苯甲烷、三苯甲烷等);稠环烃(萘、蒽、芘等)。之一节 苯的结构一、苯的凯库勒(Kekule)式 1865年凯库勒从苯的分子式出发,根据苯的一元取代物只有一种,说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状构造式。因为碳原子是四价的,故再把它写成.简写为称为: 这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序,但这个式子仍存在着缺点,它不能说明下列问题。之一、既然含有三个双键,为什么苯不起类似烯烃的加成反应?第二、根据上式,苯的邻二元取代物应当有两种,然而实际上只有一种。凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构,并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构:由此可见,凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。二、苯分子结构的价键观点 根据现代物理 *** (如X射线法,光谱法等)证明了苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120o , 碳碳键的键长都是0.1397nm。 按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ 键,组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化,所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ 键平面的p轨道,每个p轨道上有一个p电子,六个p轨道组成了大π键。三、苯的分子轨道模型 分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道,其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。在这个分子轨道中,有一个能量更低的ψ1轨道,有两个相同能量较高的ψ2和ψ3轨道,各有一个节面,这三个是成键轨道。ψ4ψ5能量相同,有两个节面,ψ6能量更高有三个节面,这三个是反键轨道。在基态时,苯分子的6个p电子成对地填入三个成键轨道,这时所有能量低的成键轨道,全部充满了电子,所以苯分子是稳定的,体系能量较低。四、从氢化热看苯的稳定性氢化热是衡量分子内能大小尺度。氢化热越大分子内能越高,越不稳定;氢化热越低,分子内能越低,分子越稳定。1、环己烯氢化热为119.6kj/mol 。2、如果苯的构造式用凯库勒式表示的话,苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。119.6*3=358.8KJ/mol 。3、实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol.这是由于苯环中存在共轭体系,π电子高度离域的结果,这部分能量为苯的共轭能或离域能。从上所述,我们可以认识到苯分子具有较低的内能,分子稳定。五、苯的共振式和共振论简介 共振论是鲍林(Pauling L)在1933年左右提出来的,其基本要点如下:当一个离子或自由基按照价键理论可以写出现两个以上的经典结构林时,这些结构式构成一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子。 如苯分子是由下列式子参加共振的:为共振符号,与表示平衡的不同。这些可能的经典结构式称为极限式,任何一个极限式都不是以反映该分子的真实结构。2、共振结构式对分子的贡献大小与它们的稳定性大小成正比。在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时,下示这些经验规则常常是有用的。 ⑴有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。 ⑵在电负性更大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的原子上的结构更稳定;同样,正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定。 ⑶键角和键长有改变的结构不稳定。 ⑷在其他条件相同时,如果写出主要共振式越多,分子则越稳定3、书写极限式应注意的规则⑴必须遵守价键理论,氢原子的外层电子数不能超过2个。第二周期元素最外层电子数不能超过8个,碳为4价。⑵原子核的相对位置不能改变,只允许电子排布上有所差别。⑶在所有极限式中,未共用电子数必须相等。目前,国内外对共振论的看法不一致。六. 苯的构造式的表示法 自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之后,有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作,直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间也有不少人提出过各种苯的构造式的表示 *** ,但都不能圆满的表达苯的结构。 目前一般仍采用凯库勒式,但在使用时不能把它误作为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示苯环,在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原子,直线表示σ键,圆圈表示大π键。第二节 芳烃的异构现象及命名 单环芳烃可以看作是苯环上的氢原子被烃基取代的衍生物。一烃基苯只有的一种,没有异构体。 ①简单烃基苯命名是以苯环作为母体,称为某烃某基苯(“某”字可略去)②如烃基较复杂,即取代基较多,或有不饱和键时,也可以把链烃当作母体,苯环当作取代基。 ⒉ 二烃基苯有三种异构体 ⒊ 三烃基苯也有三种异构体⒋芳基当芳烃分子消去一个氢原子所剩下的原子团叫芳基(Aryl).用Ar表示。 C6H5- 叫苯基(Phenyl)。可用ph表示。 C6H5CH2- 叫苄基(苯甲基),可用bz表示。 ⒌芳烃衍生物的命名⑴某些取代基(硝基 -NO2,亚硝基 -NO,卤素 -X等)通常只作取代基而不作母体。具有这些取代基的芳烃衍生物,命名 时,芳烃为母体,叫做某取代芳烃。如:⑵当取代基为氨基(-NH2 ,–OH ,–CHO ,–COOH ,–SO3H 等)则把它们看作一类化合物⑶当环上有多种取代基时,首先选择好母体。选择母体的顺序如下: -OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COX.-COOR.-SO3H.-COOJ.-NR3等。在这个顺序中排在后多为母体,排在前的为取代基,如:第三节 单环芳烃的性质一、物理性质:一般为无色有芳香味的液体,不溶于水,相对密度在0.86-0.93,是良好的溶剂,有一定的毒性。二、亲电取代反应亲电试剂E+进攻苯环,与苯环的π电子作用生成π络合物,紧接着E+从苯环
稠环芳香烃的命名 多取代 1号位和3号位有什么特别的吗?
芳香名为
含苯基的单环芳烃
最简单的命名,例如单环芳烃是苯(苯).此单环芳族烃,如苯的一元醇或多元烃基取代的.苯的烃基取代的唯一的一个.命名方式有两种,一种是苯作为父.烃基作为取代基,所谓XX苯.作为取代基的另一种苯,简称为苯基(苯基),它是苯分子减去一个氢原子后的剩余的组,有时简称为pH值部以外的苯环作为母体,称为苯(底座)XX.苯二烃基取代基有三种异构体,这是由于由于不同的取代基在苯环上的相对位置,命名,当o或o(邻位),这意味着,在邻位的两个取代基,在中间的两个上的取代基的两个碳原子分隔的一个碳原子,表示在对角位置的两个取代基,邻或对(对位),或米之间,可用的(甲基),2 - ,1,3 - ,1 ,4 - .如果在苯环上具有三个共同连接“(在英语中的邻位的简称VIE)的前缀,表示相同的取代基,三组在1,2,3 - 位前缀”部分“,表示这三个组在1,2,4“.”前缀,表示在1,3,5三组,当有两个或两个以上的苯环上的取代基,苯环数最小的原则应符合而当应用程序最小一系列的原则不能确定一个编号的优先级,单环烷烃的情况下,优先顺序为尽可能小的中文名称应允许较小的组序列中的规则.[1范围.] 多环芳香族烃类命名
有机化学中芳烃命名怎样确定母体
芳香烃的命名
含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的 *** 有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。 苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。 若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合更低系列原则。而当应用更低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。[1]
多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arene) 。 1.多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。 2.联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上一撇“'”,第三个苯环上的号码分别加上两撇“"”其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。 3.稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为7位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。 IUPAC有35个国际通用的稠环烃可作为命名中的母体,它们的结构、英文名称及固定编号,见图册。[1]
非苯芳烃
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。